在前幾任市長任內，由於海安路地下街的開挖，不僅施工期間導致沿路住戶房屋毀損，甚且工程延宕達十年之久，台南市政府已因該工程遭到監察院糾正、承辦官員違法也經檢察官起訴。 這項政府都市計畫很大膽的選擇在密集的傳統縱向排列的住宅區裡橫剖出的一條新興街道，開挖後，許多房舍因而被全部或部分拆除，因為開路橫向劃過住宅區以致房屋的面向與道路平行，房屋的側面因而面向馬路，加上大小、形狀不一的閒置畸零地與空屋，形成非常獨特且難得一見的有趣街面。然，曲高和寡而忽視消費常理與習慣的地下街，開挖至今問題錯綜複雜，至今成效未果，經歷三任市長至今亦未有明確的解決方案，成為棘手的重要市政問題，除了居民長期積怨亦也造成街道因出現諸如畸零地、地層下陷、市容不整等問題，導致地區發展出現停滯現象。現任台南市許添財市長在多方考量下，已讓本路段於九十一年十二月底開始路面通車。

　　追溯過去，因運河交通助益的五條港商區曾為府城最繁榮的商業貿易區，後因運河功能不再與諸多因素而好景不再，但留下的諸多寶貴的歷史、文化遺產仍存在於街坊巷弄裡。老舊街道與殘垣斷璧需要新的街區意象來恢復往日的熱絡街區景象。然而如何兼顧老舊街道舊有歷史紋理與新街區的發展願景，實需要藉由公私部門的攜手合作與公民對公共環境的深刻自覺。

　　 沈寂許久的中正商圈開始出現轉機。市政府讓海安路面通車後， 四十公尺 寬的馬路，寬廣的人行道，市府開放讓商家認養使用，露天咖啡店、餐廳、冰品店等在短短的 一百公尺 街道上相繼開店營業，入夜後，商家所佈置形形色色的裝飾燈，讓商圈有了鮮活的面孔。

海安路街區現況

《海安路街區俯瞰圖》(海安路為紅色箭頭所指處)